sábado, 6 de noviembre de 2010

La versatilidad química del Carbono y la química de los seres vivos

Excepto los compuestos inorgánicos, todas las sustancias que forman parte de los seres vivos están formadas por carbono combinado con otros elementos, especialmente oxígeno e hidrógeno. Seguramente esta circunstancia no es una casualidad, sino la consecuencia de dos circunstancias distintas: una, la abundancia relativa de elementos químicos en el entorno donde apareció la vida; la otra, el conjunto de características químicas del Carbono, que lo hacen particularmente interesante para formar una gran cantidad de estructuras químicas diferentes.
En cuanto al primer aspecto, la formación del carbono es un fenómeno relativamente frecuente en el Universo; este elemento se forma en muchas estrellas como un paso intermedio en el proceso conocido como ciclo CNO, en el que también aparecen varios isótopos estables de Nitrógeno y Oxígeno. Como se ve, este proceso es fundamental para originar los componentes fundamentales de los seres vivos. El ciclo CNO se produce en estrellas más pesadas que el Sol, bastante frecuentes en el Universo, por lo que la abundancia de estos elementos es relativamente alta. Como la formación de planetas rocosos necesita la existencia de otros elementos aún más pesados (y por tanto menos frecuentes) que estos, es evidente que el Carbono está disponible, en cantidades suficientes, en cualquier entorno en el que sea posible la aparición de la vida.
La otra característica que hace fundamental al Carbono en la composición de los seres vivos es su versatilidad química, consecuencia de su estructura electrónica.
El carbono posee cuatro electrones en su segunda capa, dos de ellos en un orbital s y otros dos en dos de los tres orbitales p. Sin embargo, resulta más estable una configuración en la que estos cuatro orbitales se hibridan para formar cuatro orbitales sp3, orientados hacia los vértices de un tetraedro.

De esta forma, cada uno de los electrones ocupa un orbital, con lo que el carbono puede formar cuatro enlaces diferentes, formando entre sí ángulos de 109º.

El carbono puede establecer, por lo tanto, cuatro enlaces covalentes distintos. Además, puede formarlos con otros átomos de carbono, con átomos de hidrógeno, que tienen aproximadamente su misma electronegatividad, o con átomos más electronegativos que él, como oxígeno, nitrógeno o azufre. No solo eso, también puede formar enlaces múltiples, compartiendo con otros átomos varios pares de electrones: dos en el caso de los enlaces dobles (-C=C-, -C=O), o hasta tres pares electrónicos con un mismo átomo (-C≡C, -C≡N).

Además, dado que dos átomos de carbono solo comparten, cuando forman un enlace sencillo, uno de los cuatro electrones que pueden participar en enlaces, se hace posible que varios átomos formen estructuras más complejas, encadenándose entre sí linealmente, o incluso formando ramificaciones o ciclos.
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De este modo, el carbono puede formar sustancias en las que aparece solo (grafito y diamante, compuestos que se diferencian por su estructura cristalina), pero también participar en sustancias iónicas, como los carbonatos (CO3=), que son ampliamente utilizados por los seres vivos para formar estructuras protectoras, hasta el punto de que sus restos han dado lugar a la prática totalidad de las rocas calizas presentes en nuestro planeta. Precisamente, la utilización del carbonato cálcico para formar caparazones y su posterior sedimentación ha jugado un papel fundamental en la regulación del clima de nuestro planeta, ya que ha supuesto la retirada de grandes cantidades de dióxido de carbono de la atmósfera, reduciendo el efecto invernadero que este compuesto produce.

Pero donde el carbono muestra realmente su versatilidad química es en los compuestos orgánicos, sintetizados como consecuencia de la actividad de los seres vivos.

El tipo básico de compuestos orgánicos basados en el carbono son los hidrocarburos, que paradójicamente no juegan una función significativa en el metabolismo de los organismos, sino que son resultado de su descomposición. Los hidrocarburos son cadenas de átomos de carbono, que pueden ser lineales, ramificadas o cíclicas. El único tipo de átomos diferentes al carbono que interviene en este grupo de compuestos es el hidrógeno. Dado que Carbono e Hidrógeno tienen una electronegatividad muy parecida, los hidrocarburos son apolares, lo que les hace insolubles en agua e hidrófobos. Esta característica también hace que estas moléculas sean estables, y que establezcan entre ellas fuerzas de atracción muy débiles.

El grupo de los hidrocarburos presenta una considerable variabilidad química, ya que es posible formar nuevos compuestos a partir de otros parecidos mediante una serie relativamente simple de modificaciones químicas.

A pesar de esta versatilidad, los hidrocarburos apenas son utilizados por los seres vivos, posiblemente porque, como máquinas químicas que son, los organismos necesitan que sus constituyentes tengan una mayor reactividad. En todo caso, el carbono ofrece nuevas posibilidades de generar compuestos distintos, cuyas características son más adecuadas para el funcionamiento de los seres vivos, mediante la sustitución de algunos de los átomos de los hidrocarburos por otros átomos o grupos diferentes, los grupos funcionales.
Compuestos derivados del etano. Se identifican los que tienen importancia biológica.

Los compuestos orgánicos que incluyen en su estructura grupos funcionales tienen como características comunes un aumento de su reactividad química y del carácter polar (y, por tanto, hidrófilo) de las moléculas, aumentando su solubilidad en agua, lo que hace que puedan ser mejor aprovechados en el entorno celular. Los grupos funcionales más utilizados por los seres vivos son el hidroxilo (-OH), el carbonilo (=O), el carboxilo (-COOH), el grupo amino (-NH2), el sulfhidrilo (-SH) o el fosfato.
Grupos funcionales de importancia biológica

Otra fuente de variabilidad entre los compuestos de carbono es la isomería. Los isómeros son compuestos con la misma fórmula estequiométrica  pero que presentan distinta estructura espacial. En los seres vivos, los isómeros son reconocidos y utilizados como compuestos totalmente diferentes, hasta el punto de que es frecuente que el cambio de posición de un solo grupo provoque que uno de los dos compuestos no sea reconocido por los organismos.
La mayoría de los compuestos biológicos combinan varios grupos funcionales en la misma molécula. Así, los monosacáridos poseen un grupo carbonilo y varios grupos hidroxilo, y los aminoácidos presentan, al menos, un grupo carboxilo y un grupo amino. La excepción a esta generalización la constituyen los ácidos grasos, que únicamente presentan un grupo carboxilo en el extremo de su molécula. La presencia de diferentes grupos funcionales en el mismo compuesto incrementa exponencialmente el número de estructuras que se pueden conseguir mediante modificaciones relativamente simples de una misma molécula.

De esta forma, los organismos consiguen generar una gran variedad de compuestos partiendo de unas cuantas sustancias "de cabecera", multiplicando sus posibilidades metabólicas gracias a las diferencias químicas que hay dentro del grupo de compuestos.
Una última característica de los compuestos de carbono que incrementa su variabilidad es la capacidad que tienen para formar polímeros a partir de moléculas pequeñas. En muchos casos, estas moléculas presentan grupos funcionales libres, que pueden reaccionar con otros presentes en otras moléculas parecidas, en general formando una molécula de agua. Las reacciones más frecuentes de este tipo que ocurren en los organismos son las siguientes:
  • Entre dos grupos -OH: enlace O-glucosídico. Es el enlace que permite la polimerización de los monosacáridos para dar lugar a glúcidos más complejos, oligosacáridos y polisacáridos.
  • Entre un grupo carboxilo y un grupo -OH: enlace éster. Las reacciones de esterificación son bastante habituales en los seres vivos. La mayoría de los lípidos complejos son ésteres.
  • Entre un grupo carboxilo y un grupo amino: enlace peptídico (amida). Constituye el esqueleto de las proteínas.
  • Entre un grupo fosfato y un grupo -OH: éster fosfato. Permite la polimerización de los nucleótidos para formar ácidos nucleicos.
 De esta forma, partiendo de unos pocos tipos de sustancias de pequeño tamaño se consigue formar una enorme variedad de compuestos de mayor tamaño, de diferentes niveles de complejidad:
  • Los monómeros, como monosacáridos, aminoácidos, ácidos grasos, compuestos nitrogenados de pequeño tamaño, etc. Estos compuestos juegan papeles muy diferentes en los organismos. Algunos de ellos participan en rutas metabólicas para producir energía, o para ser transformados en otros compuestos distintos, pero muchos de ellos son utilizados por la célula para producir sustancias más complejas.
  • Compuestos de tamaño intermedio, como nucleótidos, casi todos los tipos de lípidos, oligosacáridos o péptidos. En general, la célula sintetiza estos tipos de compuestos para que cumplan funciones específicas.
  • Polímeros, como polisacáridos, proteínas o ácidos nucleicos. Mientras que los polisacáridos realizan funciones estructurales o de reserva energética, las proteínas y los ácidos nucleicos, que son heteropolisacáridos (están formados por los mismos tipos de compuestos, pero por unidades distintas) actúan como moléculas informativas. Los ácidos nucleicos dirigen la síntesis de las proteínas y éstas realizan funciones complejas en el organismo.
  • Moléculas formadas por la unión de polímeros de diferente tipo: glucoproteínas, glucolípidos, lipoproteías o nucleoproteínas.
 El carbono, por lo tanto, permite la formación de miles de moléculas diferentes, gracias a un conjunto relativamente pequeño de tipos de reacciones químicas que pueden ocurrir con mucha facilidad en las condiciones que se dan en los seres vivos.