jueves, 29 de octubre de 2009

Compuestos orgánicos

Utilizamos el término "compuestos orgánicos" para referirnos a un grupo de sustancias exclusivas de los seres vivos, ya que son producidas por ellos durante su metabolismo.

Desde el punto de vista químico, todos los compuestos orgánicos están formados por carbono. Este hecho no se debe al azar; es muy difícil pensar en un elemento químico que ofrezca una versatilidad química parecida a la del carbono: es un átomo pequeño y abundante en la naturaleza, que forma enlaces químicos covalentes muy fuertes, lo que proporciona estabilidad a las moléculas en las que aparece, y que puede combinarse con una gran variedad de elementos (aunque en los seres vivos lo hace mayoritariamente con el hidrógeno, el oxígeno y el nitrógeno).

Además, cada átomo de carbono forma siempre cuatro enlaces, bien con átomos distintos, bien formando enlaces múltiples (dobles o triples) con un mismo átomo. Esta circunstancia es importante por varios motivos:
  • La posibilidad de establecer enlaces con otros átomos de carbono permite la formación de cadenas lineales, ramificadas o incluso cíclicas que tienen como "esqueleto" estructuras estables, difíciles de romper, basadas en tales enlaces.
  • Los enlaces carbono-hidrógeno son fuertes, de carácter apolar y relativamente poco reactivos. Esto hace que las moléculas basadas en ellos tengan una considerable estabilidad.
  • Los enlaces sencillos permiten que los átomos que los forman roten uno respecto al otro, mientras que los enlaces múltiples son rígidos. Esta combinación de plasticidad y rigidez permite que las moléculas orgánicas adquieran diferentes "conformaciones" (formas tridimensionales) que pueden cambiar, lo que hace que estas moléculas tengan un comportamiento dinámico.
  • La unión de los átomos de carbono a grupos de átomos con características químicas propias (lo que en química se conoce como grupos funcionales) proporciona a las sustancias orgánicas características diferentes, al tiempo que las hace reactivas, permitiendo su participación en diferentes procesos químicos. De este modo, un mismo "esqueleto carbonado" puede tener diferente comportamiento químico en función del grupo funcional al que esté unido. Esto facilita a los seres vivos contar con una gran diversidad de compuestos, con propiedades diferentes, a partir de unas cuantas moléculas.
En resumen, el carbono y sus compuestos proporcionan a los seres vivos una enorme versatilidad estructural (porque pueden formar un número prácticamente infinito de estructuras tridimensionales diferentes) y funcional (porque esos compuestos pueden tener propiedades químicas distintas), lo que hace posible ese conjunto complejo de procesos químicos en equilibrio que constituye el funcionamiento de los seres vivos.

La variedad química de los seres vivos es enorme, inasequible. Por esa razón, los compuestos orgánicos que los constituyen se agrupan en unas cuantas familias de compuestos, que tienen en común sus estructuras básicas, sus propiedades químicas o ambas cosas. Dentro de estas familias de compuestos, una estrategia utilizada repetidamente por los seres vivos es la polimerización, es decir, la formación de grandes compuestos (polímeros) mediante la unión de un elevado número de unidades fundamentales (monómeros) más o menos variables. De este modo, nos encontramos con que, con pocas excepciones, podemos incluir casi todas las sustancias orgánicas en alguno de los siguientes grupos: glúcidos, formados por uno o varios monosacáridos, proteínas, formadas por la unión de aminoácidos, ácidos nucleicos, que son polímeros de nucleótidos, y lípidos. Estos últimos son el grupo más heterogéneos, si bien siempre tienen en común su naturaleza hidrófoba o anfipática (una parte de la molécula es hidrófoba y la otra hidrófila).

Grupos funcionales

Los grupos funcionales son grupos de átomos unidos entre sí, con características químicas bien definidas, que proporcionan tales características a los compuestos en los que se encuentran. La química orgánica estudia un número considerable de estos grupos, pero desde el punto de vista de la bioquímica hay unos pocos que son suficientes para explicar el comportamiento químico de la inmensa mayoría de los compuestos biológicos. Los grupos funcionales de mayor interés son los que se recogen a continuación:

  • El grupo carboxilo es un grupo ionizable que confiere a los compuestos que lo llevan un comportamiento de ácido débil, lo que los hace considerablemente reactivos: con bases para formar sales, con aminas para formar amidas (como en las proteínas) o con alcoholes para formar ésteres.
  • El grupo hidroxilo es característico de los alcoholes. Es un grupo polar, por lo que las moléculas que lo presentan son considerablemente hidrófilas y pueden formar puentes de hidrógeno con otros grupos polares. Pueden oxidarse, formando grupos carbonilo (aldehídos o cetonas), formar ésteres por reacción con ácidos o deshidratarse.
  • El grupo carbonilo (u oxo) está formado por un átomo de oxígeno unido a un carbono mediante un doble enlace. Si se encuentra en un extremo de la molécula se denomina aldehído (nombre que procede de alcohol deshidrogenado), mientras que si está en un carbono intermedio recibe el nombre de cetona. Los grupos carbonilo pueden sufrir oxidaciones, dando lugar a ácidos, o reducciones, dando lugar a alcoholes.
  • El grupo amino es un grupo ionizable, de carácter básico. Esto permite a los compuestos que portan este grupo reaccionar con los ácidos carboxílicos, dando lugar a amidas. Incluso cuando no reacciona, se trata de un grupo muy polar, que forma puentes de hidrógeno con otros grupos polares.
  • El grupo éster es el resultado de la reacción química entre un ácido y un alcohol. Como estos compuestos son muy abundantes en la célula, la formación de un enlace éster es uno de los mecanismos más frecuentes que utiliza la célula para unir dos moléculas entre sí.
Reacciones químicas en los seres vivos

A pesar de la gran complejidad del comportamiento químico de los organismos, lo cierto es que la mayoría de los procesos químicos que ocurren en ellos responden a unos pocos tipos de reacciones:

Reacciones de oxidación-reducción:

Consisten en la transferencia de electrones entre dos moléculas: un reductor, que cede los electrones (y que se oxida), y un oxidante, que recibe los electrones y se reduce. En general, este tipo de reacciones pueden ocurrir en los dos sentidos, de modo que oxidante y reductor pueden intercambiar sus papeles según las condiciones.

En los seres vivos, la transferencia de electrones va acompañada, en la inmensa mayoría de los casos, del paso de dos protones en el mismo sentido, por lo que resulta fácil identificar cuál es la sustancia más reducida (la que tiene más hidrógenos) y cuál la más oxidada. Prácticamente siempre, para que ocurran este tipo de reacciones tiene que intervenir un intermediario, que aporta los protones o que los recoge. En general, el par de moléculas que cumple ese papel es el constituido por el NADH2, que cede los protones y por el NADH+, que los recibe. En el proceso, una sustancia se transforma en la otra.

Los compuestos biológicos que pueden sufrir estos procesos son los alcoholes, los aldehídos y cetonas y los ácidos, según se recoge en la imagen siguiente:

Reacciones ácido-base

El otro gran tipo de reacciones químicas que tienen lugar en los seres vivos son las que ocurren entre un ácido y una base, para dar lugar a algún tipo de sal. Entre los compuestos biológicos, los que se comportan como ácidos son, evidentemente, los ácidos carboxílicos, que pueden reaccionar con otros dos tipos de compuestos:

- Con las aminas, dando lugar al enlace peptídico, que es el que mantiene unidos a los aminoácidos dentro de las proteínas.

- Con los alcoholes, para dar lugar a ésteres, que son el modo en que la mayor parte de las moléculas biológicas de pequeño tamaño se unen entre sí.


Las reacciones ácido-base son reversibles, es decir, las sales pueden descomponerse para dar lugar a un ácido y una base. Como en estas reacciones se añade al enlace una molécula de agua, reciben el nombre de hidrólisis.

Otro tipo de reacciones químicas que también tienen importancia en los seres vivos es la que sucede entre dos grupos alcohol, y que da lugar a los enlaces glucosídicos, que unen entre sí los diferentes monosacáridos que forman un polisacárido.


En muchas ocasiones, estas reacciones no ocurrirían espontáneamente, por lo que los organismos las acoplan a otras lo suficientemente exotérmicas como para que la liberación de energía de éstas últimas permita superar la barrera energética de las reacciones que la célula necesita llevar a cabo. Dicho de otro modo, la célula utiliza ciertas moléculas como si fueran monedas que le permiten desarrollar los procesos químicos que necesitan. Las más importantes de estas monedas energéticas son las siguientes:
  • El ATP (Adenosina trifosfato) es un nucleótido unido a una cadena de tres grupos fosfato entre los que existen enlaces éster. Estos enlaces tienen un contenido de energía tan alto que la rotura de uno de ellos es suficiente para que se produzca casi cualquier otra reacción química endotérmica, de las que la célula necesita.


  • El NADH2 (Nicotín amida dinucleótido) es también un nucleótido que actúa como intermediario en la mayoría de las reacciones redox. En casi todos los casos, cuando un compuesto biológico cede un par de electrones éstos, junto a un par de protones, van a parar a una molécula de NAD+, que al recibirlos se transforma en NADH2. A la recíproca, el NADH2 es el compuesto que proporciona los electrones necesarios para casi todas las reducciones que ocurren en la célula. Cediendo el par de electrones y los dos protones que les acompañan en la transferencia se transforma en NAD+.

Monómeros y polímeros

La necesidad de contar con una gran diversidad de compuestos distintos ha llevado a los organismos a tratar de obtener la máxima variabilidad química a partir de un número "manejable" de compuestos. Para ello, son frecuentes dos estrategias:

  • La modificación química de una sustancia, a la que se le añaden grupos funcionales: acetilación (unión de un grupo acetilo), fosforilación (unión de un grupo fosfato)...
  • La formación de compuestos grandes por unión de moléculas sencillas, es decir, la formación de polímeros.
La polimerización permite que los organismos aprovechen las posibilidades químicas de los diferentes tipos de moléculas que utilizan. La polimerización de los monosacáridos da lugar, por ejemplo, a oligosacáridos, que pueden tener una gran diversidad de estructuras tridimensionales, lo que le permite a la célula utilizarlos como sistemas de identificación, o a polisacáridos, que pueden ser utilizados como moléculas estructurales (celulosa) o de reserva (almidón, glucógeno). La polimerización de los aminoácidos da lugar a proteínas, cuya variabilidad estructural les permite realizar prácticamente todas las funciones metabólicas de la célula. La polimerización de los nucleótidos, por último, da lugar a la formación de los ácidos nucleicos, las moléculas que almacenan la información genética dentro de las células.